O ácido oxálico ou ácido etanodióico H2C2O4 ou, mais precisamente, HO2CCO2H. É um ácido orgânico saturado, de cadeia normal e relativamente forte, sendo 10.000 vezes mais forte que o ácido acético. Comercialmente, a forma mais usual é a diidratada, de fórmula molecular C2H2O4·2H2O.
IUPAC: Ácido etanodióico
É encontrado nas plantas do gênero Oxalis.
Industrialmente, é obtido a partir do metanoato de sódio, em duas etapas:
2 metanoato de sódio a 400 °C → Oxalato de sódio + H2
Oxalato de sódio + H2SO4 → Ácido oxálico + Na2SO4
Equações:
2 H - COONa → NaOOC - COONa + H2
NaOOC - COONa + H2SO4 → HOOC - COOH + Na2SO4
Propriedades
* Sabor azedo
* Sólido cristalino e incolor. Sublima a 150 °C. Densidade = 1,653 g/cm3
* Parcialmente solúvel em água, etanol e outros solventes.
* Em solução aquosa libera 2 cátions ( 2 H+ ), por molécula.
* Grau de ionização: 60%
* Fortemente ácido e muito venenoso.
* Reage violentamente com agentes oxidantes fortes:
* Desidrata-se, intramolecularmente, em meio ácido:
* Reage com bases formando oxalatos
Ácido oxálico → CO + CO2 + H2O
* Em solução aquosa é sensível à luz e ao ar, formando gás carbônico
É utilizado em:
* Produto anti-tártaro.
* Eliminação de ferrugem em metais, mármores e outras pedras.
* Fixação de corantes em tecidos ( mordente )
* Obtenção de corantes
* Fabricação de tintas de escrever
* Branqueamento e curtição industrial de couros.
* Branqueamento de texteis, papeis, cortiça e palha.
* Produção de oxalatos.
* O nome usual ácido oxálico é de origem grega: axys ( azedo )
* É conhecido no meio náutico como Sal Azedo e é usado para limpeza do Gel Coat dos barcos.
Curiosidades
* Diminui o absorção de cálcio
* Concentrações elevadas de íons de metais pesados ( Al, Hg, Pb e Cd ) intoxicam as plantas, evitando o seu crescimento. As raízes de uma planta chinesa, denominada fagópiro, quando exposta a concentrações de alumínio secreta o ácido oxálico, que combina-se com os íons de alumínio formando um complexo que não inibe o crescimento.