Molécula da semana - Ácido 2-amino-3-fenil-propanoico

Nome IUPAC: Ácido 2-amino-3-fenil-propanoico


Outros nomes: Ácido α-amino-β-fenil-propiônico


Fórmula molecular: C9H11NO2

Massa molecular: 165.18 g mol-1


Ponto de fusão: 275–283 °C


 Solubilidade: em água, metanol e etanol

 

                               

 


 



Descoberta

 


 

            No início da década de 60 já estava bem estabelecido que existia uma colinearidade entre a seqüência de nucleotídeos presente no mRNA e a seqüência de aminoácidos da proteína que seria produzida. Nessa época ainda não se sabia exatamente como ocorria a transformação de uma seqüência de nucleotídeos em uma seqüência de aminoácidos - ou seja, como era o processo de tradução da informação genética (síntese de proteína).

 

 

            Sabia-se que cada três nucleotídeos do RNA (trincas ou códons) correspondiam à introdução de um aminoácido na proteína. O grande problema era descobrir que combinação de três bases era necessária para introduzir um aminoácido específico (Qual era o significado de cada códon?). Por exemplo, para produzir uma seqüência de aminoácidos formada por Lys-Hist-Val, que nucleotídeos deveriam estar presentes no mRNA ? Essa questão só poderia ser respondida depois que o código genético fosse quebrado; ou seja, depois que se descobrisse o significado de cada uma das 64 trincas de nucleotídeos que podiam aparecer no mRNA.

 

            Utilizando mRNAs artificiais (sintetizados in vitro) e um sistema de tradução também realizado in vitro , foi possível descobrir que um mRNA contendo apenas uracilas (UUUUUUUUU ...) originava uma cadeia polipeptídica formada apenas por fenilalaninas (...Phe-Phe-Phe...). Obviamente, a trinca UUU era o códon para a fenilalanina. A descoberta do significado de todos os códons foi concluída em 1965.  O resultado dessa descoberta é normalmente apresentado sob forma de um quadro com tripla entrada, que permite que se converta qualquer seqüência de RNA em uma seqüência de aminoácidos (Quadro 3.3 - Thompson & Thompson, p.33).



 

Curiosidades

 

A fenilanina é encontrada no aspartame um adoçante, substituto do açúcar e muito utilizado em bebidas, principalmente em refrigerantes.

 A fenilanina é um amino ácido, um dos blocos de construção das proteínas. É um composto natural que esta presente em todas as proteínas (vegetais ou animais). O corpo humano necessita da fenilalanina, pois é uma parte integral de todas as proteínas do nosso corpo. Os humanos não conseguem sintetizar a fenilalanina, logo é um componente essencial da nossa dieta diária, sem ela o corpo não consegue funcionar.

 A feniceltonúria é uma doença relacionada a uma alteração genética rara que envolve o metabolismo de proteínas. É caracterizada por uma anomalia congênita em que a falta de uma enzima no organismo torna-o incapaz de metabolizar o aminoácido fenilalanina que é encontrado naturalmente nas proteínas animais ou vegetais, como peixes, leguminosas e no aspartame. (2,4).

 

 

 

 

 


Fontes:

 http://www.rgnutri.com.br/sqv/patologias/fna.php

 http://www.food-info.net/pt/qa/qa-fi12.htm

http://pt.wikipedia.org/wiki/Fenilalanina

http://www.ufsm.br/blg220/hide/codigo.htm