A molécula do sonho
De todas as substâncias químicas, uma das mais conhecidas e estudadas é o benzeno. Formada por 12 átomos: 6 carbonos e 6 hidrogenios, esta molécula encontra-se em qualquer livro de química. A maior parte das substâncias com atividade biológica apresentam, na sua estrutura, o anel benzênico, assim como os alcalóides, alguns amino-ácidos e muitos polímeros sintéticos.
IUPAC:Benzene
O composto que conhecemos como benzeno foi isolado pela primeira vez em 1825, por Michael Faraday. Ele extraiu o composto de um gás obtido do óleo de baleia, que era utilizado para a iluminação pública em Londres. Devido à sua origem, os químicos da época sugeriram o nome "feno", da palavra grega "phainei" (brilhar). Em muitos compostos, o nome feno continua associado ao anel benzênico, tal como no fenol. Somente nove anos depois (1834) é que a fórmula molecular (C6H6) foi corretamente determinada, por Eilhardt Mitscherlich. Ele decidiu chamar ao composto benzina, devido a sua relação com o ácido benzóico, um composto conhecido na época. Finalmente, mais tarde, o nome passou a ser benzeno.
A estrutura cíclica do benzeno foi descoberta através dum sonho. Após ser conhecida a fórmula molecular do benzeno, não se tinha nenhuma informação sobre a sua fórmula estrutural. Aparentemente, a proporção entre H/C parecia não estar correta.
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Em 1865, Friederich Kekulé, um químico alemão já conhecido pelo seu trabalho na química orgânica estrutural, ao dormitar na sua cadeira enquanto estava intrigado com a estrutura do benzeno, teve um sonho, sobre uma serpente que mordia a própria cauda. Desta ideia surgiu a primeira estrutura cíclica da química - o anel benzénico.
No século XIX e no início do século XX, benzeno era usado como uma loção pós barba devido aos seu aroma agradável. Antes da década de 1920, o benzeno era freqüentemente usado como um solvente industrial, especialmente para desengraxe de metais. Como sua toxicidade tornou-se óbvia, benzeno foi suplantado por outros solventes, especialmente tolueno(metil-benzeno), o qual tem propriedades físicas similares mas não é um carcinogênico.
Hoje o benzeno é usado principalmente para produzir outras substâncias químicas. Seus derivados mais largamente produzidos incluem o estireno, o qual é usado para produzir polímeros e plásticos, fenol para resinas e adesivos (via cumeno), e cicloexano, o qual é usado na manufatura de nylon. Quantidades menores de benzeno são usadas para produzir alguns tipos de borrachas, lubrificantes, corantes, detergentes, fármacos, explosivos, e pesticidas.
Em pesquisa laboratorial, tolueno é agora frequentemente usado como um substituto para o benzeno. As propriedades solventes dos dois são similares mas o tolueno é menos tóxico e tem uma faixa de temperatura como líquido mais ampla.
À temperatura ambiente, o benzeno é um líquido volátil, estável e incolor.
Tem um cheiro característico e um ponto de ebulição relativamente baixo (80,1º C), evaporando-se rapidamente. É altamente inflamável. É pouco solúvel em água mas miscível com a maior parte dos solventes orgânicos.
Exposição ao benzeno tem graves efeitos na saúde. O ar em ambiente aberto pode conter níveis baixos de benzeno de fumo de tabaco, fumaça de lenha, postos de combustíveis, transporte de gasolina, ou escape de veículos a motor e as emissões industriais. Vapores de produtos que contenham benzeno, como colas, tintas, cera de móveis e detergentes, também pode ser uma fonte de exposição, embora muitos deles tenham sido modificados ou reformulados desde a década de 1970 para eliminar ou reduzir o teor de benzeno. No ar em torno de lugares de deposição de resíduos perigosos ou postos de gasolina podem conter níveis mais elevados de benzeno.
A respiração de curto prazo de níveis elevados de benzeno pode resultar em morte, enquanto que os níveis baixos podem causar sonolência, tontura, batimento cardíaco rápido, dor de cabeça, tremores, confusão e inconsciência. Comer ou beber alimentos contendo altos níveis de benzeno pode causar vômitos, irritação do estômago, tonturas, sonolência, convulsões e morte.
Substituição aromática eletrofilica é um método geral de obter-se derivados de benzeno. Benzeno é suficientemente nucleofilo que por meio de substituição por íons acílium ou carbocátions alquilo resulta em derivados substituídos.